Op de dag dat een tijger uit de dierentuin ontsnapt, wordt het leven van Gyeongyu volledig op zijn kop gezet. Zijn vriendin – die hem al jaren onderhoudt, terwijl hij lusteloos van parttimebaan naar parttimebaan slentert – zet hem de deur uit, omdat haar ouders op bezoek komen. Met al zijn bezittingen in een koffer gepropt, gaat hij tijdelijk op zoek naar onderdak, zonder al te veel succes. Maar net als hij aan het einde van zijn latijn lijkt te zijn, loopt hij zijn ex Yoojung tegen het lijf. In tegenstelling tot Gyeongyu wist zij wel haar literaire ambities te realiseren, al is ze er niet gelukkiger op geworden.
Regisseur Lee Kwangkuk, die in Romance Joe en A Matter of Interpretation zijn voorliefde voor labyrintische verhaalstructuren toonde, begeeft zich met A Tiger in Winter op conventioneler terrein, maar de toon van deze fantastisch geacteerde karakterstudie is wederom humoristisch, melancholisch en vol compassie voor de dolende zielen die winters Seoul bevolken.