Loophole is gebaseerd op de beruchte verkrachtingszaak rond William Kennedy uit 1991. De film verbeeldt het proces op basis van bestaande rechtbankverslagen, maar voegt een eigen interpretatie toe van de liefdesrelatie tussen Kennedys advocaat en een jurylid, die zou uitmonden in een huwelijk. Daarmee biedt Loophole een ongemakkelijke blik op macht en corruptie, in de vorm van de in de jaren 90 zo populaire erotische thriller.