Twee eenzame zakenlieden, Bennie (Miguel Sandoval) en Frank (regisseur Alex Cox) zitten elk aan een tafeltje in het restaurant van een groot Victoriaans hotel in Liverpool. In de eetzaal is echter geen spoor van het bedienend personeel te bekennen. Ze besluiten samen op zoek te gaan naar een plek om te eten, al kennen ze de stad geen van beiden. Ze nemen een metro, in de richting van het centrum, hopen ze. Maar wanneer ze uitstappen zijn er niet veel mensen te zien. Bovendien lijkt de stad Liverpool niet meer te zijn. In tegenstelling tot de twee zwervende zakenlieden zal de Rotterdamse festivalbezoeker al vrij snel herkennen waar ze zich bevinden: in de koopgoot, op het Schouwburgplein, bij de Griek op de Kruiskade, waar onze helden een enorme schotel met eten krijgen voorgezet. Van een maaltijd komt het echter niet en tussen de bedrijven door converseren de zakenlieden over van alles en nog wat. Terwijl ze verder zoeken naar een restaurant, zijn we weer in een andere havenstad, waarin zich een Aziatische metropool laat herkennen. Bij het krieken van de dag ontmoeten ze een derde verloren zakenman, Leroy (Robert Wisdom). Samen vinden ze een ontbijtplek in het wegrestaurantje van Josephine. Daar wacht hen nog een verrassing.Three Businessmen is een humoristische, surrealistische film, met een scenario (geschreven door Tod Davies) vol scherpe observaties over moderne zaken, die uiteindelijk zal eindigen in de grootstedelijke versie van een heel oud verhaal…
