Last Summer in the Hamptons is al weer de elfde speelfilm van de regisseur wiens ironische en diepmenselijke blik op het leven eerder gestalte kreeg in films als Can She Bake a Cherry Pie en Sitting Ducks. Deze film is een amusante comedy of manners in de geest van Tsjechov, Renoir en Woody Allen, die wordt gedragen door een grote groep acteurs die speelse, excentrieke rollen weet neer te zetten. Het verhaal speelt zich af op een luxueus landgoed in East Hampton, waar drie generaties van een grote, met zichzelf ingenomen theaterfamilie worden aangevoerd door de sterke matriarche Helena. De groep, eerder een commune dan een biologische familie, mobiliseert de gezamenlijke creatieve energie voor de jaarlijkse zomerproduktie, die voor de laatste keer in deze vorm zal plaatsvinden, omdat economische omstandigheden Helena dwingen het geliefkoosde bezit te verkopen. Er ontstaan een aantal komische situaties door de onaangekondigde komst van Oona, een jong Hollywood-sterretje dat niet bepaald goed ligt bij de rest van de familie. Oona is een mooie, maar nogal naïeve en onzekere actrice die midden in een persoonlijke en een professionele crisis zit. Ze wordt geïntrigeerd door de magie van – live – theater en wil een serieuze, zelfs legendarische actrice worden. De familie- en vriendengroep ziet een en ander met tegenzin aan. Een groot deel van de film bestaat uit intieme ontmoetingen waarin de personages hun hart blootleggen en hun dromen en frustraties onthullen. De acteurs spelen hun personages met een flinke knipoog naar hun eigen carrière en geschiedenis.
