Cineast Louis Malle en de toneelregisseur André Gregory ontmoeten elkaar bij een hotdogkraam op de 42ste straat in New York. Eén voor één voegen leden van de toneelgroep zich bij hen, waaronder de acteur Wallace Shawn. Gezamenlijk lopen ze naar een oud, verwaarloosd gebouw; het New Amsterdam Theatre. Binnen leidt Gregory de repetities voor de komende voorstelling van Uncle Vanya van Anton Tsjechov. Malle opent hiermee zijn zeer filmische registratie van dit toneelstuk. Voor de verfilming reconstrueerde Malle de repetities die aan de voorstelling vooraf gingen en situeerde die in een mooi, maar vervallen theater. De toneelversie van Gregory kreeg zeer goede kritieken. Hij baseerde zich op een nieuwe bewerking van het stuk door David Mamet. De zorgvuldige en gedetailleerde verfilming van Malle doet zowel recht aan Gregory, als aan Mamet en Tsjechov. Malle werkte eerder met André Gregory en Wallace Shawn voor zijn film My Dinner with André
