Eastwood heeft veel films op zijn naam staan als acteur-regisseur, maar bij deze film was het aanvankelijk niet zijn bedoeling zelf te regisseren. Hij was erg onder de indruk van The great Northfield Minnesota raid van Philip Kaufman en vroeg hem als regisseur. Nadat Kaufman het scenario had herschreven en een begin maakte met de regie, nam Eastwood toch zelf de regie op zich. Eastwood wilde een epische film maken en dat bleek uiteindelijk niet te stroken met de werkwijze van Kaufman. Uiteindelijk is The outlaw Josey Wales een western geworden, waarin de vredelievende boer Josey Wales eerst een outlaw en gunfighter moet worden om de moord op zijn gezin door een bende deserteurs te kunnen wreken. De film volgt hem op zijn langdurige dooltocht door verschillende zuidelijke staten ten tijde van de Burgeroorlog.De film werd door de kritiek indertijd wisselend ontvangen – The outlaw Josey Wales dateert van ruim voor de tijd dat de serieuze kritiek in Eastwood geïnteresseerd raakte. De New York Daily News schreef: ‘…seems to last two days. Never before (…) has so much time been devoted to such trivia’. Time vertolkte het andere uiterste: ‘One of the year’s ten best’. In de tijd dat de film werd uitgebracht stoorde de Amerikaanse pers zich nogal aan de hoeveelheid geweld in de film. Variety: ‘If each killing were instead to be a scene of sexual intercourse, the film would be super-X in calibre’. Desalniettemin behoort The outlaw Josey Wales tot Eastwoods populairste films en hij werd verschillende keren opnieuw uitgebracht.
