Het verhaal van Henry Fool is direct herkenbaar als een vertelling van Hal Hartley (in 1992 geëerd met een retrospectief in Rotterdam), maar dan wel als de eerste epische variant ervan. Dat alleen al maakt de film uniek. Een verlegen vuilnisman, Simon Grimm (Urbaniak), die altijd het pispaaltje lijkt te zullen blijven, wordt alom geminacht en door buurtgenoten gepest. Noch zijn moeder noch zijn zuster (Posey) bieden enige troost. De eerste die in hem gelooft is Henry Fool (Ryan), een kettingrokende kroegtijger en zelfverklaard schrijversgenie, die schijnbaar overloopt van het zelfvertrouwen. Fool betrekt het kelderappartement van de familie Grimm en moedigt Simon aan om ook te gaan schrijven. Het onverwachte resultaat hiervan is een enorm gedicht dat Simon wereldroem brengt. Fools levenswerk daarentegen wordt afgedaan als pretentieuze onzin. Dat stelt hun vriendschap danig op de proef. Henry Fool vertelt kortom een verhaal over artistieke originaliteit en genialiteit, en over de invloed van roem op de relatie met familie, vrienden en de vertrouwde wereld.De enorme hoeveelheid ideeën, vondsten en filosofische grappen in Henry Fool zijn typisch Hartley. De regisseur: ‘Als mensen me vragen of het komedie of drama is, weet ik niet wat ik moet zeggen. Ik beschouw mezelf als schrijver van het een noch het ander. Ik probeer bij het schrijven de ongerijmdheden te verzoenen die ik in het leven zie. Soms zijn die om te huilen, soms om te lachen.’
